19o8年2月，希特勒重新回到了维也纳。当时的维也纳是哈布斯堡王朝行将覆灭之前回光返照下的灿烂帝国。但也有住贫民窟、穿破衣服、营养不良的穷人。这时的希特勒开始变得富于批判精神和反抗精神，他常常为世道的不公和豪门贵戚们所榨取的不义之财而感到愤愤不平。到维也纳之后，希特勒根本不去想方设法进建筑系，也不想学什么手艺，或者从事任何正常的职业，相反他倒宁愿干些零活——扫雪、拍打地毯、在车站扛行李。第一年，他主要就靠父亲的那点遗产和每月25克朗的孤儿补助金生活，到19o9年，父亲的遗产用完了，只还有每月25克朗的孤儿费，他完全成了一个流浪汉，夜晚宿在公园的长椅子上或随便哪家的大门门洞里，白天在小酒肆和候车室中以廉价食品充饥。
19o9年圣诞节前夕，穷愁潦倒的希特勒把自己的最后一些冬服悉数典当，失魂落魄地进入了一个流浪汉收容所。但不久，希特勒在一位朋友的鼓动下，搬进一个廉价的单身汉公寓，靠自己的本事挣钱糊口。他每天呆在房间里画他的明信片，由他的这位朋友去兜售，销路竟然十分理想。他还画一些大的水彩画让朋友去兜售，销售情况也不错。他就靠画这些画赚来的钱和还可继续领取的孤儿费，过上了吃住不愁的生活。但没过多久，这位一直热衷于政治的“画家”就把单身汉公寓里的阅览室变成了一个政治俱乐部。希特勒向那些聚在此处的房客中的“上流人士”和市民阶层中的失意者高谈阔论。他按其需要，热忱地维护一切他所赞同的社会口号和政治口号，激烈地抨击那些造成他失败的社会口号和政治口号，对自己周围纷乱复杂的社会现象进行简单化的解释。在这期间，希特勒经常大肆鼓吹极端国家主义和极端民族主义、反犹主义的小册子。希特勒还注意观察奥地利各政党的活动，他特别注意奥地利社会民主党的报刊，分析该党领导人的演讲，总结经验，他在反复琢磨后，终于得出结论：政党必须与群众运动结合，必须掌握在群众中进行宣传的艺术，否则将一事无成。
1913年5月，对大德意志民族充满着狂热情绪的希特勒，离开维也纳移居慕尼黑。他想在那里找到自己的追求。此时，他仍继续靠卖画为生。这段时间，他常常闭门谢客，一头扎进从图书馆借来的一大堆政治书籍中，并特别集中研究了马克思主义的学说。
第一次世界大战爆。8月1日，德皇对俄宣战，8月3日，希特勒立即上书巴伐利亚国王路德维希三世，恳求国王能批准他参加巴伐利亚军队。8月4日，希特勒获准作为志愿兵加入了巴伐利亚步兵第一团，成为陆军下士，担任团队传令兵。他干得相当不错，甚至还获得了一级铁十字勋章。曾有数次他凭着侥幸死里逃生，这使他突然产生一种奇怪的信念：他“将肩负天下大任”，他只是在等待时机，以便一鸣惊人。希特勒对战争的目的和德国的命运始终极其认真而敏感，他预言德国必将失败，是因为德国人民无形的敌人——犹太人和马克思主义者比敌人最大的大炮还要危险。最后德国打输了这次战争。德皇退位逃往
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